Cuenta la historia de una chica (Annie) de 18 años la cual tiene un talento especial ,mas que un talento un don.Al mismo tiempo y en la misma ciudad, narra la vida de un chico (Cristian), él cual no se siente muy a gusto con su vida. Las 2 historias se juntan gracias a la intervención de otro personaje (Gary).La chica(Annie) a los 13 años descubre su don "Ayudante de cupido" el cual es revelado atravez de un sueño. Si quiere conservar el don de forma permanente debe cumplir 5 retos formando parejas y cada uno más difícil que el otro, en caso de no cumplir con estos pierde el don de formar automática. Entonces dentro de los retos debe formar una pareja un tanto complica que le hace dudar en conservar su don. Ahí interviene él otro personaje(Gary)

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¿Que pasaría si te enamoras del novio de tu mejor amiga? Bueno, eso le pasa a Emma, quien se enamoró sin querer de Logan Lerman, el novio de Sharon,su amiga de toda la vida.