Annabeth tem 18 anos e acabou de ser rejeitada pelo seu primeiro amor. Além disso, ela se depara com o início do fim da adolescência, tendo que lidar com o doce e amargo sabor da liberdade. Recém saída do ensino médio, ela recebe a notícia de que terá que esperar um ano inteiro antes de dar início ao curso de arquitetura na faculdade em que estudou a vida inteira para entrar. Com seus planos em mudança e sem perspectiva do que fazer que fazer durante este ano, acaba encontrando o "Checkpoint", um aplicativo de namoro onde cada "match" é um ponto.