Road to Freedom é um compilado de histórias de jovens de todo o mundo, que buscam um propósito, amor, novos sonhos e memórias para colecionar. Cada capítulo: uma nova pessoa. Cada pessoa: uma lição de vida diferente. Aperte o cinto, pois o trem já vai sair da estação para a sua nova aventura favorita.

Conto curto romântico.

A família Novak está se mudando para o Kansas e Castiel vai ter seu primeiro dia de aula. Após ser apresentado para Dean, os jovens se identificam ao conversarem e assim se tornam todos amigos rapidamente. Após algumas semanas uma tensão chega ao ar após muitas bebidas em um pub conhecido da cidade e uma decepção de Dean em seu relacionamento faz ambos perceberem que talvez os problemas estejam apenas começando e um romance nascendo.