Tom Holland used to be your friend. He was your first crush, your first kiss and your first heartbreak when everything started to fall apart. Three years later, the two of you still live next to each other. What happens when he sees you coming home with puffy eyes and tears rolling down your cheeks? Will he continue to act like he hates you or will he try to fix his mistakes?

Julieta Fields é a garota mais certinha que Los Angeles conhece. Ela nunca se atrasou, nunca quebrou regras e nunca saiu da sua zona de conforto, ao contrário da sua irmã mais velha que é considerada a mais popular da escola. As férias de inverno chegam, e Julieta quer realizar o seu sonho de viajar para o Chile, por isso, depois de anos implorando para os seus pais realizarem o seu sonho, eles finalmente aceitam, com apenas uma condição que ela terá que cumprir: Ser a garota mais rebelde, com os amigos mais malvados possíveis. Eles querem que ela saia da sua zona de conforto. E é por isso que Julieta contrata as pessoas mais loucas, más e rebeldes da escola para fazerem parte do seu plano. O que ela não imaginava era que os seus pais acabariam amando os seus amigos e o seu namorado falso, e por esse mesmo motivo iriam querer que todos os seus "amigos" viajassem para o Chile junto com ela, na companhia das suas duas irmãs e do seu crush platônico, que é amigo da sua irmã mais velha (ou mais que isso). Todas as loucuras mais insanas possíveis irão acontecer nessa viagem, mas com certeza o maior desafio será passar sessenta dias com eles.