A maneira que o universo tem de unir alguns destinos nem sempre é agradável. Ao voltar para a cidade que nasceu e viveu durante sua infância, Emma se vê encarando os conflitos que acompanham a passagem da adolescência para a fase adulta, enquanto enfrenta o último ano do ensino médio e problemas familiares, quando sequer imagina o quão fundo estão os segredos daqueles que ama incondicionalmente. Por outro lado, tem Regina Mills, sua professora, conselheira e também vizinha. Alguém que detestou desde o primeiro encontro, e que nem imagina o que há por trás de toda a fachada de intocável que a mulher carrega. Uma alma já há muito machucada, com feridas que apesar do tempo, ainda não haviam cicatrizado por inteiro e uma que estava tendo as primeiras cicatrizes agora; tão distintas em diversos aspectos e tão similares na polidez que abraçam para sobreviver. Nem sempre são agradáveis as artimanhas do destino. Mas às vezes, são necessárias e não poderia ser de outro jeito.

Regina Mills é uma das advogadas mais renomadas de Nova York no auge dos seus 30 anos. Mas sua vida pessoal está bastante abalada com o fim de seu casamento. Em meio a essa crise ela conhece Emma Swan a quem se dispõe ajudar. Com o passar do tempo o que era amizade começa a se tornar algo a mais.