TERCER LIBRO Jack Ross y el compromiso nunca se habían llevado bien. Cosa que, siendo sinceros, le había facilitado muchas situaciones en la vida. Sin embargo, algo cambió cuando conoció a Jenna, sus ojos castaños brillantes y su sonrisa tímida. Pero... tres meses no eran suficientes como para enamorarse de alguien, ¿no? Así que, ¿qué importaba si intentaba pasar más tiempo con ella del que le gustaría admitir? ¿Qué importaba si, después de todo, sí que era tiempo suficiente como para enamorarse? ¿Qué importaba si, por primera vez en su vida, daba a alguien la opción de romperle el corazón?

Cuando Rapunzel Corona y Mérida DunBroch deciden crear un plan para enamorar a Jack Frost y Hiccup Haddock, dos de los cuatro chicos más populares de su escuela, lo último que pensaron era que en verdad lo lograrían. Luego, en el plan se ve involucrado Kristoff, el ex-novio de Rapunzel, quien les da otra idea: involucrar a uno de sus amigos en el plan. La persona a la que Kristoff acude es nada más ni nada menos que Hans de las Islas del Sur, uno de los mejores amigos de Jack y Hiccup y quizás, el chico más popular de todo el colegio. Hans acepta ser parte del plan y forma una amistad con los que Hiccup y Jack llaman "nerds", quienes son los amigos de Mérida y Rapunzel. Mientras que Hans pasa más tiempo con los "inadaptados", la amistad entre los chicos más populares de la escuela se ve en riesgo. Eugene, un chico simpático y popular, decide apoyar a Hans cuando es dejado de lado por Jack y Hiccup ante su amistad con los "nerds". ¿Qué sucederá cuando el plan llegue a su fin?