Katerina Dalton nasceu com algumas maldições: os genes azarados de sua família, um casamento arranjado e aniversários fracassados. Decidida a resolver pelo menos um de seus problemas, ela foge da ultrapassada tradição familiar para reiniciar na grandiosa Nova Iorque de forma independente. Sua nova vida trará uma série de novidades, como lidar com um cliente temperamental apelidado de "Próspero"- um homem misterioso e amante das obras de Shakespeare. Contudo a chegada inesperada do noivo prometido vai entrelaçar a vida de Kate com os caminhos desses dois homens que têm mais em comum do que ela imagina com a resolução de seus problemas e a tomada definitiva de seu próprio destino.

Sempre há algo, sempre haverá algo na sua vida no qual você se arrepende. Talvez ainda não tenha acontecido, talvez tenha acabado de acontecer, mas haverá. Pode-se afirmar que muitas atitudes poderiam ter sido evitadas, ou, se voltasse no tempo, às fariam de formas diferentes. Matthew Finley, um pop star exausto dos holofotes e bombardeios da mídia, arrisca-se a entrar em uma universidade e agir como os demais rapazes da sua idade. Em meio às novidades, ele depara-se com Katherine Mackenzie, uma brilhante estudante de Jornalismo. Eles teriam tudo para terem absolutamente nada em comum, mas, quando os interesses estudantis dela entram em jogo, e a diversão dele também, eles tinham absolutamente tudo para estarem juntos. Os princípios distintos aparentam ser a maior barreira entre os dois, mesmo que, sem que eles percebam, o que lhes aparta seja a dura realidade da fama.