“Cho những chàng trai tôi từng yêu” là câu chuyện về Lara Jean, người không bao giờ công khai thừa nhận đang cảm nắng ai, thay vào đó cô viết riêng mỗi chàng trai một lá thư về những gì cô cảm thấy, niêm phong nó, và giấu trong một chiếc hộp dưới giường. Nhưng một ngày Lara Jean khám phá ra rằng bằng cách nào đó chiếc hộp bí mật giấu những lá thư đã được gửi đi, vì tất cả những người cô từng yêu trong quá khứ đều đến chất vấn cô về chúng: nụ hôn đầu của cô, chàng trai trong trại hè, thậm chí cả bạn trai cũ của chị gái cô, Josh. Khi cô học cách đối mặt và giải quyết chuyện yêu đương trong quá khứ, Lara Jean nhận ra sau tất cả, điều gì đó tốt đẹp có lẽ sẽ đến nhờ những bức thư.

Tôi chưa từng nghĩ rằng mình sẽ mắc phải cái thứ đáng ghét gọi là "Tình yêu" với hai anh chàng này. Và đến lúc tôi phải nghe theo con tim mình...