A volta de Gossip Girl gera confusão no Upper East Side novamente quando começa o junior year para os filhos dos personagens que já conhecemos. Os problemas entre as relações com seus pais começa a complicar quando Summer Humphrey, (filha de Serena e Dan) começa a se envolver com Milo, o misterioso filho de Georgina Sparks, que volta pra Manhattan depois de uma temporada fora.