Dylan Crawford hace una apuesta que unira el destino de el y de Elena Ross la chica mas nerd de toda la secundaria, la apuesta consistia en que Dylan tenia que enamorarla en 40 Días y 40 Noches. ¿Logrará Dylan el chico que lo tiene todo conquistar a la inoscente Elena? ¿Dejará Elena que un playboy con las chicas entre a su vida? pero lo mas importante ¿logrará Dylan conquistarla?