Após receber uma notícia de sua mãe, Oliver finalmente se obriga à visitar o seu melhor amigo recém casado no vilarejo onde fixara residência há meses atrás. De certa forma, ele achava que sua estadia naquele monótono lugar fosse ser rápida e tranquila, fazendo-o esquecer dos seus problemas por algum tempo. Entretanto...
Felicity Smoak tem todo o futuro planejado: conseguir um bom emprego em uma grande empresa, ter uma carreira de sucesso e uma vida estável. Nada que inclua um relacionamento amoroso complicado, perigoso e ardente. Mas o destino tem seus próprios planos para o futuro, e eles incluem tudo o que ela deseja manter longe d...
Após ter um contrato valendo milhões arruinado por sua desastrada secretária, Oliver decide dar a ela uma lição. Faltava apenas 100 dias para o fim do ano e esse era o exato tempo que ele precisava colocar em prática seu plano de conseguir fazer sua secretária, Felicity Smoak, o pagar por todos aqueles meses estressan...