Lauren volta para Toronto após nove anos, decidida a morar com a irmã mais velha. Nova escola, novos amigos e principalmente um novo amor... Shawn Mendes. " Maybe I'm just a kid in love..."
Após ter um contrato valendo milhões arruinado por sua desastrada secretária, Oliver decide dar a ela uma lição. Faltava apenas 100 dias para o fim do ano e esse era o exato tempo que ele precisava colocar em prática seu plano de conseguir fazer sua secretária, Felicity Smoak, o pagar por todos aqueles meses estressan...