Cuando los padres de Samantha deciden irse de viaje, no tienen la peor idea que dejarla a cargo de Tyler, su nuevo niñero. Tyler y Sam son el agua el aceite, sin embargo, deberán aprender a lidiar con sus diferencias.
Un viaje escolar a Florencia parece la escapada perfecta para Lucy. Quiere pasar un tiempo lejos de Tony, que está presionándola para "avanzar" en su relación. En Italia, conoce a un chico estadounidense que también está de visita, y que podría ser la mejor opción para olvidar a Tony. Además, parece todo un caballero...