Adaptação da série arrow, onde Oliver não se torna o green arrow. Oliver é um bad boy, rico e mimado que sempre teve tudo em suas mãos. Seu pai, cansado disso, decidiu que ele teria de trabalhar em sua empresa, lá sua auxiliar iria ser Felicity Smoak, a CEO das corporações Queen, que é uma mulher dedicada ao seu trabalho e incrivelmente boa no que faz, muito ambiciosa e decidida, além do humor cômico que tem. Inicialmente esses dois não parecem se dar muito bem, mas será que vai continuar assim por muito tempo?

Houve um tempo em que a vida da especialista Felicity Smoak não era complicada. Ela tinha um emprego decente e bem remunerado no QC e um pequeno apartamento em Starling City, que ela amava. Mas as dívidas de seus empréstimos estudantis do MIT a tinha colocado em algumas posições bastante comprometedoras fora do escritório, ganhar dinheiro fazendo coisas que só uma garota de Vegas se atreveria a fazer. Um encontro casual com ninguém menos que o novo CEO do QC rapidamente muda sua vi-da e a coloca de cabeça pra baixo. Oliver Queen é encantador, suave e lindo, uma combinação perigosa que Felicity tem visto muitas vezes em sua curta vida. Mas há algo sobre ele que a chama em seu mundo. Ambos compartilham um segredo obscuro, um segredo que Oliver já conhece, antes mesmo dela entra em seu escritório naquele dia fatídico. Apenas uma questão permanece: Será que ela aceita sua oferta para pagar suas dívidas em troca de que ela pode oferecer a ele depois de expediente?