Ryan Greco è un uomo di origini italiane e ha quarant'anni belli suonati. Faith Hillary Hill è una ragazza americana di venticinque anni. Ryan Greco è a capo di un'azienda che acquisisce, trasforma e rivende gli immobili in giro per il mondo. È ricco da fare schifo ed è un'anima libera, anche se si è sposato per gioco qualche anno prima. Nessuna donna si arrende dal corrergli dietro e lui non si è mai fatto problemi a farsi vedere in giro con donne diverse a feste diverse. Faith Hill è la fotografa ufficiale dell'azienda Greco, e attraverso le sue foto e il suo sito, promuove gli immobili ristrutturati e messi in vendita. È la moglie, per gioco, di Ryan Greco da circa tre anni, quando per ottenere un contratto di lavoro, i due si sono sposati a Perth così su due piedi e il pomeriggio stesso hanno fatto l'acquisizione di un hotel. Ryan e Faith in realtà lavorano insieme ma non si vedono quasi mai, pur abitando entrambi a Santa Monica ma in case separate. Lui una villa mega lussuosa, lei un piccolo appartamento in cui ci vive pochissimo. Entrambi sono persone affascinanti ma non hanno mai consumato il matrimonio, seppur finto. E se un giorno le cose cambiassero? Da un matrimonio finto, potrebbe nascere qualcosa di positivo?

David Forrester è il proprietario di un'azienda vitivinicola nella famosissima Napa Valley, in California, zona ricca di vigneti e produttori di vini. Vive a New York da sempre e grazie all'eredità del nonno ha avviato la sua azienda a diciotto anni, facendone il suo successo. A trentotto anni è il più famoso scapolo di tutta New York, ricco e sta quasi per sposarsi con la figlia del migliore amico e socio del padre, Anabeth, nonché sua amica d'infanzia. Ma c'è una questione in sospeso che deve risolvere.... Lea Warren, è una semplice cameriera di New York, ha trentacinque anni e lavora in uno dei bar più in voga nel centro di Manhattan. È sempre circondata da persone ricche e con tante pretese. Vive da sola in un piccolissimo monolocale, dopo la morte dei suoi genitori e per colpa dei debiti che le hanno lasciato. David Forrester è in cerca di quella ragazza incontrata diciassette anni prima e finalmente ha scoperto dove si è ficcata. Deve risolvere i guai combinati da giovane prima di poter compiere il grande passo insieme alla sua Anabeth.