Pengalaman one night stand dengan seorang perempuan misterius yang dialami oleh seorang Nathaniel Allen tidak mampu Ia lupakan sama sekali. Ternyata perempuan misterius tersebut adalah Abigail Summer, sahabat baik Maddy yang baru saja datang berlibur. Setiap Nate berusaha untuk mendekatinya perempuan itu selalu berusa...
Madeleine Autumn murid pindah baru harus berhadapan dengan Daniel Davis yang playboy. Jika suatu ketika kedua orang ini ditemukan secara tidak sengaja. Daniel menganggap Maddy menarik saat mereka bertemu pertama kali. Sedangkan Maddy menganggap Daniel seperti pria kebanyakan yang selalu memainkan hati perempuan lain...
Cameron LeGross bertekad untuk menemukan calon istrinya sendiri, tanpa bantuan orang tuanya. Menuruti kata temannya, dia menggunakan chatting room untuk menemukan jodohnya. Pilihannya jatuh kepada Daniella Spring yang tomboy. Dengan gangguan dari paparazzi, ayahya yang tidak merestui hubungan mereka, dan juga kemuncul...