Skyla Ross, harus menjadi pacar pura-pura teman masa kecilnya Lucas Heaton, seorang pewaris Heaton Airlines, demi membayar hutang yang ditinggalkan ibunya. *** Skyla Ross tidak hanya ditinggal mati ibunya, tapi juga harus menanggung hutang karena biaya pengobatan sang ibu selama ini. Pada saat terakhir, ibunya menitipkan sebuah amplop untuk diberikan kepada Ayah kandungnya. Skyla yang menghormati permintaan tersebut pun pergi menemui ayah kandungnya di Seattle, siapa sangka di sana dia juga bertemu dengan teman masa kecil sekaligus cinta pertamanya, Lucas Heaton. Lucas Heaton, pewaris Heaton Airlines yang terus tersudut karena permintaan sang ibu untuk segera mencari calon istri menemukan jalan keluarnya saat kembali bertemu dengan Skyla. Lucas pun menawarkan kesepakatan yang akan sulit ditolak oleh Skyla, menjadi wanitanya selama setahun, dengan imbalan uang.

Cakep sih cakep, tapi kalau galak siapa sih yang betah? Maugy contohnya. Cewek yang punya kebiasaan gigit dari kecil ini, punya pacar yang super duper galak dan posesif. Tapi, gimana dong, Maugy kan sayang. Udah pacaran dua tahunan pula. Mau putus kayaknya nggak rela aja. Sampai akhirnya, Mario datang dikehidupannya. Cowok itu pernah juga jadi korban gigitannya waktu masih kecil. Intinya sih : "Lo nggak akan jatuh cinta kedua kalinya dengan cara yang sama."

Sudah tujuh tahun lamanya Hank Jr akhirnya kembali kekota kelahirannya dan berharap bertemu dengan orang tua serta berdamai dengan Caterine Alaska, taman masa kecilnya, yang membuatnya meninggalkan kota itu karena gadis itu tidak pernah berhenti mengganggunya. Hank Jr tahu, semua yang dikatakannya terakhir kali pada gadis mungil itu sangat keterlaluan, tapi keterlaluan bukanlah kata yang tepat untuk menggambarkan dampak yang diberikan oleh kata-katanya pada kondisi Caterine Alaska saat ini. Gadis itu berubah, berbeda, dan bukan Caterine Alaska yang manis lagi. Gadis dengan rambut merah kecoklatan dan mata hitam itu bukalah Caterine yang ingin diajak berdamai oleh Hank Jr, karena Caterine Alaska yang Hank Jr kenal, bermata hijau dan berambut pirang. "Menjauh dariku, Alaska. Aku bosan kau selalu mengikutiku kemanapun aku pergi, seolah Kau tidak punya sesuatu yang ingin kau lakukan. Menyingkir dari hadapanku, Kecoa Pengganggu."