Regina Mills é uma das advogadas mais renomadas de Nova York no auge dos seus 30 anos. Mas sua vida pessoal está bastante abalada com o fim de seu casamento. Em meio a essa crise ela conhece Emma Swan a quem se dispõe ajudar. Com o passar do tempo o que era amizade começa a se tornar algo a mais.

Emma Swan é aluna do 3° ano do ensino médio da Deering High School situada em Portland, no Maine, e Regina Mills é professora de Gramática e Literatura da mesma, há dois anos. Após um pequeno desentendimento entre as duas mulheres ainda no começo do primeiro ano, elas se aproximam, ultrapassam a linha de serem apenas aluna e professora e tornam-se amigas. É durante essa amizade que crescia cada dia mais, que uma das duas começa a ter sentimentos mais fortes pela outra e que tudo começa, mudando a relação de amizade entre aluna e professora.