Theo Myhrvold es un eterno enamorado de las famosas MILF quienes aman a este alocado chico que les hace sentir menores y más mujeres, es un estilo de vida que Theo ama y al que esta tan acostumbrado que no logra ver más allá de lo que para él son "sus chicas". Samantha Becker siempre ha mirado a su mejor amigo como algo más que un amigo pero él no se logra dar cuenta de lo que ella siente por él. Sami siente que ya ha esperado demasiado tiempo por algo que ya no va a suceder así que decide tratar de olvidar su amor por él. A veces tienes lo que más deseas a tu lado pero estás cegado por un brillo falso.

Eleonor, hija menor de uno de los mas grandes representantes de artistas en Los Ángeles es una chica de libros pero también una pequeña hijita de papá que consigue las cosas que mas desea aunque nunca pensó que terminaría deseando algo que pusiera en peligro algo tan importante para su padre como una amistad de mas de 15 años. Ella y Dante comienzan una pequeña y secreta relación a larga distancia que al parecer los mantiene contentos hasta que se dan cuenta de que se han enamorado uno del otro. ¿puede funcionar una relación con un hombre casi 20 años mayor que tu y que aparte es el mejor amigo de tu padre?