Waylon siempre ha sido una persona algo inocente, demasiado bueno y facil de llevar. Por esto mismo cede ante la última petición de su mejor amigo Miles y, durante una tarde aburrida de otoño, se ve a si mismo entrando en un chat popular haciendose pasar por mujer, mientras su amigo se reía de los intentos de lige de parte de los usuarios de ese chat. Lo malo ocurre cuando un usuario le crea verdadero interes al joven Waylon y, rompiendo su timidez, se ve hablando y enamorandose de él. ¿Lo peor? Que Eddie, quien piensa que es mujer, es un homófobo que sueña todos los días con sus futuros hijos con su mujer ideal.

Waylon un joven doncel padre de dos hijos comienza su vida después de un decepción amorosa, con ayuda de su hermano Miles y su cuñado. Lo que no espera es que al otro lado de su calle....