Op een feestje sluit Angel een weddenschap af met haar twee beste vriendinnen. Ze moet ervoor zorgen dat een jongen van school verliefd op haar wordt waarna ze hem weer kan dumpen. Klinkt makkelijk, toch? Er is echter één klein probleem, Angel is niet bepaald populair en hij is de beruchte badboy...

Rose is een meisje die op dezelfde school zit als Brent. Brent is de populairste jongen van heel Californië en wordt gezien als DE badboy. Rose is niet op haar mondje gevallen en zo ontstaan en ruzies tussen de twee. Zonder er goed over nagedacht te hebben komen de twee in een weddenschap, kunnen hun het samen volhouden om een maand lang een echte relatie te hebben, en daarbij in hetzelfde huis te wonen? En wat gebeurt er daarna? Dit boek speelt zich gewoon af in deze tijd, maar de manier van daten en zo is wat van de jaren 90.