Durch einen falsch verlaufenen Zauber landet Elena im Jahr 1864, wo sie neben den menschlichen Salvatore Brüdern, auch Katherine, Guiseppe und Emily vorfindet. Wie wird sie sich in dieser Zeit zurecht finden? Wird sie je wieder zurück in die Zukunft gelangen und wenn ja, welche Konsequenzen erwarten sie in ihrer Zeit? Ändert sich ihre Sicht auf Stefan und vor allem Damon vielleicht für immer?