Jung Chaeyon gadis cantik, dari keluarga terpandang pula, gak ada yang gak bisa ia dapatkan. Tapi ada 1 yang gak bisa atau mungkin belum bisa ia dapatkan yaitu cowok dari kelas sebelah yaitu Suga. Sekeras apapun Chaeyon deketin Suga, gak pernah di hiraukan bahkan dilirik sedetikpun. Cowok tampan di sekolah yaitu Kim Mingyu yang mengejar2 Chaeyon bahkan ditolaknya demi mendapatkan Suga. Mengapa Suga begitu tak tertarik pada gadis cantik Chaeyon? Apakah ada alasan tersendiri?

Seorang gadis yang mempertaruhkan first kissnya dengan kedua sahabatnya untuk menyetujui misi yang telah dibuatnya. Namun misi itu tak segampang yang mereka pikirkan. Lelaki playboy, gadis kutu buku, dan gadis jutek. Apa mereka sanggup menjalani misi tersebut?

Keadaan yang pelik membuat Park Jiyeon berakhir tinggal seatap dengan seorang artis populer Kim Myungsoo -yang sekaligus juga cinta pertama Jiyeon saat SMP. Pada saat yang sama, ia juga kembali bertemu dengan Jeon Wonwoo, seorang dokter yang tak lain mantan kekasih yang pernah sulit ia lupakan. Seakan tak cukup, atasan Jiyeon di tempat kerja barunya, Lee Taeyong terlihat memberinya sinyal, hingga menyebabkan beredarnya gosip tentang hubungan mereka di antara rekan kerja Jiyeon. Pada akhirnya, Park Jiyeon terjebak di antara tiga hati yang mencintainya : Kim Myungsoo, seorang solois yang sedang naik daun. Lee Taeyong, manajer tampan yang workaholic. Jeon Wonwoo, seorang dokter muda yang penuh perhatian. Pada siapa hati Jiyeon akan berlabuh?