Kendra Angelo, lelaki yang sudah tersebar namanya diseluruh penjuru kampus karena gelar 'Playboy' yang telah didapatkannya. Hidupnya berjalan seperti biasa. Uang berlimpah, wanita yang mengelilinginya dan rayuan mautnya yang tak pernah absen dari mulutnya. Tapi kemudian sosok si cupu kampus yang wajahnya mirip dengan salah satu jalang di club yang sudah mencopet dompet dan mobilnya membuat hidupnya terusik. Hijau Emerald atau Coklat Gelap?

Diandra adalah seorang perempuan yang mempunyai tatapan yang tajam dan misterius bahkan di sekolah banyak sekali sebutan untuk dirinya salah satunya "Mysterious Girl" Darrel adalah seorang laki laki yang suka mempermainkan hati perempuan di sekolahnya. Dia merasa risih dengan tatapan tajam dari Diandra Ray adalah seorang laki laki yang dingin terhadap semua perempuan tapi sifatnya yang dingin akan berubah 180 derajat di depan perempuan yang dicintainya yaitu Diandra, saudara sepupu Ray. Akankah Diandra memilih laki laki yang suka mempermainkan hati perempuan atau laki laki yang sudah mencintainya sejak dulu yang notabene adalah saudara sepupunya sendiri?