Hiccup Horrendous Haddock III woont in een klein dorpje genaamd Berk. Hij is de zoon van de chief, en is niet echt de sterkste persoon. Eigenlijk is hij totaal niet sterk, of dapper, of gespierd, hij kan niet eens goed overweg met een klein zwaard. Berk wordt al eeuwen lang geteisterd door draken van allerlei verschillende soorten. Op een dag krijgt Hiccup een brief waarin staat dat hij een tovenaar is en is uitgenodigd om naar Zweinstein te gaan. Zijn vader is trots op hem, zijn zoon zal eindelijk leren vechten, en dan nog wel met magie! Hiccup krijgt een goede band met de terreinopzichter van Zweinstein: Hagrid. Hagrid staat Hiccup toe om naar fabelwezens te gaan zoeken in het bos om aantekeningen te maken voor de les Verzorging van Fabeldieren, maar Hiccup komt daar een nieuwe soort draak tegen. En die draak verandert zijn leven voorgoed.

Het is honderd jaar gelden dat de bevolking van Panem zich tegen het Capitol keerden. Nu ervaren ze de gevolgen in de 4e kwartskwelling.