Dipper Pines foi escolhido para entrar em um colégio interno, seu sonho. No primeiro dia de escola enfrenta uma coisa que ele se preparou, os quartos, Dipper terá que dividir o quarto com alguém bagunceiro, porém bonito ao olhar do castanho..
Aconteceu em uma noite de verão.... e... Calma. Gay?! Quem é gay?! Eu? Olha, acho que tem algo errado com o título!... não?! Mas isso não era um diário? Por que tem gay no nome? Calma aí. Vamos esclarecer uma coisa: EU NÃO SOU GAY. Como assim por isso o "de repente"?! Não importa se é do nada ou não. Não tem como eu...