Oliver Stewart perdeu sua esposa em um horrível acidente, e depois dessa grande perda ele se vê preso a uma vida de solidão e mágoas. um dia, por recomendação de sua irmã mais nova, Oliver começa a ir a uma psicóloga que o faz relembrar os bons momentos com sua amada, e assim, talvez, seguir em frente.

Houve um tempo em que a vida da especialista Felicity Smoak não era complicada. Ela tinha um emprego decente e bem remunerado no QC e um pequeno apartamento em Starling City, que ela amava. Mas as dívidas de seus empréstimos estudantis do MIT a tinha colocado em algumas posições bastante comprometedoras fora do escritório, ganhar dinheiro fazendo coisas que só uma garota de Vegas se atreveria a fazer. Um encontro casual com ninguém menos que o novo CEO do QC rapidamente muda sua vi-da e a coloca de cabeça pra baixo. Oliver Queen é encantador, suave e lindo, uma combinação perigosa que Felicity tem visto muitas vezes em sua curta vida. Mas há algo sobre ele que a chama em seu mundo. Ambos compartilham um segredo obscuro, um segredo que Oliver já conhece, antes mesmo dela entra em seu escritório naquele dia fatídico. Apenas uma questão permanece: Será que ela aceita sua oferta para pagar suas dívidas em troca de que ela pode oferecer a ele depois de expediente?

Felicity Smoak tem todo o futuro planejado: conseguir um bom emprego em uma grande empresa, ter uma carreira de sucesso e uma vida estável. Nada que inclua um relacionamento amoroso complicado, perigoso e ardente. Mas o destino tem seus próprios planos para o futuro, e eles incluem tudo o que ela deseja manter longe de sua vida; principalmente um perigoso romance com um herdeiro milionário totalmente irresponsável que coincidentemente é seu novo chefe. Oliver Queen não é o tipo de cara que se possa brincar sem sair queimada, e Felicity pode acabar descobrindo isso por experiência própria.