Regina é uma arquiteta que casou-se com um homem para agradar a mãe e para esconder a sua verdadeira sexualidade. Ela é uma conquistadora, seduz e leva para cama todas que lhe interessam, deixando claro que não passará daquilo, porém um de seus interesses sexuais recusa-se a submeter-se aquilo e a faz enxergar que a sua maneira de viver não passa de uma ilusão. Emma terá que lutar contra os desejos que Regina lhe desperta sem ferir os seus princípios, quem cederá primeiro?

Jennifer Morrison é uma renomada professora que depois de uns problemas pessoais resolve mudar-se de cidade e começar uma nova vida. Em seu novo emprego ela ganha o amor e carinho de todos os seus alunos rapidamente e acaba criando inimizade com a diretora da escola Lana Parrilla, uma mulher totalmente determinada e intrigante que começa a fazer da vida de Jennifer um inferno.

Emma Swan é aluna do 3° ano do ensino médio da Deering High School situada em Portland, no Maine, e Regina Mills é professora de Gramática e Literatura da mesma, há dois anos. Após um pequeno desentendimento entre as duas mulheres ainda no começo do primeiro ano, elas se aproximam, ultrapassam a linha de serem apenas aluna e professora e tornam-se amigas. É durante essa amizade que crescia cada dia mais, que uma das duas começa a ter sentimentos mais fortes pela outra e que tudo começa, mudando a relação de amizade entre aluna e professora.

Regina é prefeita de uma pacata cidade chamada StoryBrook. Ela tem um filho e um marido no qual amava muito, tudo em perfeita ordem, sincronia e monotonia. Emma Swan acaba de ficar noiva de Killian Jones, os dois decidem marcar uma viagem e acabam parando em StoryBrook.

Regina Mills é uma mulher de 36 anos, delegada do FBI bem sucedida e reconhecida na cidade de Whashington, invejada e temida pelos seus agentes. Já passou por alguns relacionamentos que não deram certo, nunca conheceu alguém que a fizesse sentir-se realmente plena até a chegada de Emma Swan, uma agente recém integrada na equipe de Regina, não tem muita experiência em campo e terá logo de cara uma tensão nervosa e sexual com sua chefe.