Allyson George es alocada y extrovertida, y lleva toda su vida obsesionada con el único hombre que no parece interesado en ella: el hermano mayor de su mejor amiga. Dave Henderson. Ocho años parecía mucho tiempo para pasarlos enamorada de alguien renuente a corresponderle, por eso en una inocente borrachera Allyson reta a Dave a tener cinco citas con ella. Cinco citas en las que se propondría hacerle ver que era una mujer, pese a tener diez años menos, pero sobre todo; cinco citas para lograr que Dave Henderson se enamorara y luego, seguir con su vida. ¿Podría lograrlo?

Jess, una joven ejemplar con un futuro meticulosamente planeado: terminar la escuela, encontrar un trabajo, ingresar a la universidad...Todo estaba planificado, menos conocer a Brett Henderson. Jess nunca se habría imaginado que se sentiría atraída por su jefe, ni que se acostaría con él. Mucho menos que saldría embarazada. ¡A los 18! ¿Qué se puede hacer cuando una chica se embaraza de un hombre comprometido que, además es su jefe?