Madison Shaperd è una ragazza di ventidue anni vivace e sorridente che vive a San Francisco con la sua coinquilina e migliore amica Samantha Mongomery anch'essa ventiduenne. La sua vita è sempre stata abbastanza noiosa e tranquilla. Tutto cambia però quando costei conosce Jack Ryan, un miliardario venticinquenne che le stravolgerà la vita.