Quando Olívia fez as malas para ir à praia comemorar os sessenta anos de casados de seus avós, ela pensou que teria alguns dias para refletir sobre os tropeços de seu relacionamento com seu namorado, tão lindo quanto viciado em trabalho, Téo. Acompanhada por Capitu, sua melhor amiga de quatro patas, Olívia conhece o rapaz quase dez anos mais novo que ela, de cabelos castanhos e barba ruiva, disposto a provocá-la sem qualquer cerimônia: Benjamin. E é ao seu lado que ela compreende, entre outras revelações, que viver é aproveitar cada dia, inclusive os dias de chuva.

Julieta Fields é a garota mais certinha que Los Angeles conhece. Ela nunca se atrasou, nunca quebrou regras e nunca saiu da sua zona de conforto, ao contrário da sua irmã mais velha que é considerada a mais popular da escola. As férias de inverno chegam, e Julieta quer realizar o seu sonho de viajar para o Chile, por isso, depois de anos implorando para os seus pais realizarem o seu sonho, eles finalmente aceitam, com apenas uma condição que ela terá que cumprir: Ser a garota mais rebelde, com os amigos mais malvados possíveis. Eles querem que ela saia da sua zona de conforto. E é por isso que Julieta contrata as pessoas mais loucas, más e rebeldes da escola para fazerem parte do seu plano. O que ela não imaginava era que os seus pais acabariam amando os seus amigos e o seu namorado falso, e por esse mesmo motivo iriam querer que todos os seus "amigos" viajassem para o Chile junto com ela, na companhia das suas duas irmãs e do seu crush platônico, que é amigo da sua irmã mais velha (ou mais que isso). Todas as loucuras mais insanas possíveis irão acontecer nessa viagem, mas com certeza o maior desafio será passar sessenta dias com eles.