Cuatro años después de graduarse en el internado, Lena, ya graduada en Yale, regresa a Nueva York para empezar su nueva vida como adulta. Pero, desde luego, no lo hará sola, ya que Chris, Johnny, Charlie, Kevin y Mona seguirán su mismo ejemplo. Lena quiere triunfar como arquitecta, y de paso, librarse de su nuevo jefe; Chris quiere hacerse un nombre por sí mismo, por lo que decide mudarse a Nueva York para dirigir desde allí Schoomaker Enterprises; Johnny lo acompañará como nuevo abogado de Schoomaker Enterprises, y de paso, tiene una proposición importante que hacer; Charlie, por su parte, lidiará con su jefe Edward Manson y comenzará a trabajar como abogada en Williams Inc.; Nat ya no es la misma de antes, está en la cima de su carrera y no tiene intenciones de dejar de ser la musa de varios diseñadores; Jerry quiere formar una familia y recuperar a la Nat de antes; Kevin sigue echando de menos a Penny, tiene un compañero de piso al que dan ganas de matar cada segundo, y un nuevo empleo en el colegio Foris como profesor de historia; Mona, buscando independizarse, se muda a Nueva York y empieza a trabajar como organizadora de eventos y wedding planner en EWD, la empresa de Erin Duquette. Pero ser adultos no es tan fácil como ellos pensaban.

¿Qué harías si tu novio te engaña con tu mejor amiga?¿Si tus padres se divorcian? ¿Si tu padre se vuelve a casar con la mujer con la que engañó a tu madre? Pues eso es lo que le pasa a Lena Williams. Tiene dos opciones para su último año en el instituto: o se queda en Nueva York viviendo con su padre y su madrastra, a los que odia, o se marcha a St. Peter College, un internado para niños ricos en Colorado. Pero no todo es malo en el internado. Porque conocerá a las mejores amigas que una chica podría desear, aunque haya un rubio molesto que no la deje en paz...