Katherine dopo più di 100 anni ritorna finalmente a Mystic Falls per ritrovare Stefan, il suo unico vero amore, che aveva lasciato per salvare se stessa. Stefan in questi anni aveva incontrato una ragazza di nome Elena, che era il doppelgänger di Katherine. I due si rincontrano e tra loro rinasce una fiamma d'amore, ma Stefan non è ancora disposto a lasciare Elena per Katherine, così decise di avere una storia con entrambe pensando che fosse l'unico modo per avere entrambi gli amori della sua vita.