Emma Swan, princesa herdeira de seu reino, era uma pessoa adorada por todos. Era extremamente simpática com todos e, em seu tempo livre, gostava de andar pela floresta. Certo dia, enquanto vagava por lugares desconhecidos da floresta, se depara com um castelo, que pensava estar abandonado. Entretanto, ele era habitado por Regina Mills, dona do mesmo, uma mulher misteriosa que havia sido presa em seu castelo e seus arredores, por pessoas que ela não revelava o nome. O que Emma não esperava era que, ao encontrar Regina e o castelo, também iria, aos poucos, encontrar o amor.

Mesmo com Zelena "derrotada", seu portal do tempo é ativado, sugando Killian e Emma para o passado, onde Snow era apenas uma garotinha de 12 anos. Tentando voltar para seu presente, os dois buscam a ajuda do Senhor das Trevas, que pede algo peculiar em troca de sua ajuda, algo que Emma descobre ser apenas possível com a ajuda de sua jovem mãe. Com a intenção de conseguir o que precisavam, Killian e Emma entram de penetra em uma festa no Castelo dos governantes daquela parte da Floresta Encantada. O que Emma não esperava era conhecer Regina ainda como Rainha e esposa de Leopold. Ali, ela viu e sentiu algo diferente, algo que pensava nunca ter percebido com a Regina de seu tempo. Será que esses tais sentimentos irão apenas atrapalhar sua missão ou será algo capaz de sobreviver décadas?