Dengan nasib seluruh Berk di pundaknya, Hiccup kewalahan. Terutama dengan malapateka yang melanda. - Dua orang putri kerajaan yang sekilas terlihat begitu berbeda, menemukan lebih banyak kesamaan pada diri mereka. Rapunzel dan Merida pun berlayar mengemban misi bersama. - Kisah mereka terjalin, dengan satu biang masalah paling merepotkan atau bisa jadi satu-satunya penyelamat mereka; Jack Frost. - Pahlawan-pahlawan kita mengira mereka sudah paham benar tujuan hidupnya. Di sini, mereka belajar menerima jati diri mereka yang sesungguhnya.