Hoje é o dia dos namorados, e Rachel tem certeza de três coisas: primeira: que será o dia de selecionar apenas os biscoitos da sorte que falam sobre amor no restaurante japonês que trabalha; segundo: que passará a noite comendo chocolate branco vendo uma comédia com o pai e terceiro: que não irá beijar seu melhor amigo que acabou de pedir uma garota em namoro na sua frente. ''As Piores Tentativas ao Tentar'' é sobre falhar tentando dizer e dizer sem tentar.

Um dia qualquer, em um bar qualquer, a Morte e o Tempo se encontram para jogar conversa fora.