Um grupo de amigos resolve viajar para uma ilha privada chamada Island Hell, que contém esse nome por ter acontecido coisas horríveis no passado. Em 1989, um homem assassinou todos que estavam na Ilha, incluindo sua família. E 28 anos depois (2017) deste ato, esse grupo está disposto a descobrir e solucionar os mistérios dessa Ilha. A questão é, eles sairão de lá com vida?

Sempre há algo, sempre haverá algo na sua vida no qual você se arrepende. Talvez ainda não tenha acontecido, talvez tenha acabado de acontecer, mas haverá. Pode-se afirmar que muitas atitudes poderiam ter sido evitadas, ou, se voltasse no tempo, às fariam de formas diferentes. Matthew Finley, um pop star exausto dos holofotes e bombardeios da mídia, arrisca-se a entrar em uma universidade e agir como os demais rapazes da sua idade. Em meio às novidades, ele depara-se com Katherine Mackenzie, uma brilhante estudante de Jornalismo. Eles teriam tudo para terem absolutamente nada em comum, mas, quando os interesses estudantis dela entram em jogo, e a diversão dele também, eles tinham absolutamente tudo para estarem juntos. Os princípios distintos aparentam ser a maior barreira entre os dois, mesmo que, sem que eles percebam, o que lhes aparta seja a dura realidade da fama.