L'Havana Cuba è un villaggio turistico in riva al mare in grado di regalare sogni ed emozioni ad ogni essere vivente che ci mette piede. È un paradiso, un'oasi che garantisce divertimento e relax. Ha solo un minuscolo e quasi insignificante difetto: il figlio del proprietario. Arrogante, presuntuoso e fin troppo pieno di sé, Tyler Morrison è colui che si occupa della gestione del villaggio. È lui che approva le attività, è lui che programma gli eventi ed è sempre lui che sceglie il personale di servizio. E, per fortuna o per pura sfiga, sarà lui a gestire il colloquio di Amanda Johnson. Prendete una birra e mettetevi comodi, ho una storia da raccontare...

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Sarah Jessica Torres non è mai stata una ragazza molto fortunata. Ricevendo una o al massimo due gioie all'anno, crede di avere un posto sulla classifica delle ragazze più sfigate al mondo. Questo fino al giorno in cui non eredita dieci milioni di dollari ed una famosa casa editrice, ovviamente. Per una volta la sua vita sembra volersi fare perdonare per tutta la sfiga che le ha donato nel corso degli anni, ma un maledetto Margarita e un barista tanto sexy quanto stronzo non renderanno la sua nuova vita facile...