Julieta Fields é a garota mais certinha que Los Angeles conhece. Ela nunca se atrasou, nunca quebrou regras e nunca saiu da sua zona de conforto, ao contrário da sua irmã mais velha que é considerada a mais popular da escola. As férias de inverno chegam, e Julieta quer realizar o seu sonho de viajar para o Chile, por isso, depois de anos implorando para os seus pais realizarem o seu sonho, eles finalmente aceitam, com apenas uma condição que ela terá que cumprir: Ser a garota mais rebelde, com os amigos mais malvados possíveis. Eles querem que ela saia da sua zona de conforto. E é por isso que Julieta contrata as pessoas mais loucas, más e rebeldes da escola para fazerem parte do seu plano. O que ela não imaginava era que os seus pais acabariam amando os seus amigos e o seu namorado falso, e por esse mesmo motivo iriam querer que todos os seus "amigos" viajassem para o Chile junto com ela, na companhia das suas duas irmãs e do seu crush platônico, que é amigo da sua irmã mais velha (ou mais que isso). Todas as loucuras mais insanas possíveis irão acontecer nessa viagem, mas com certeza o maior desafio será passar sessenta dias com eles.

Liliana Rodrigues parece imune às armadilhas do amor romântico. Ela não acredita que pode despertar ou nutrir qualquer sentimento amoroso por alguém, por isso está sempre se esquivando do amor. Seu melhor amigo, Augusto, diz que ela não leva nada a sério, principalmente os sentimentos dele. O que Liliana não espera em sua vida é a aparição, em pleno Dia dos Namorados, de um cupido - ele mesmo, em carne e osso, a mitológica figura que faz as pessoas se apaixonarem. Seu nome é Paco e ele vem com a missão de quebrar as barreiras de Liliana e juntar o casal, mas ele não tem ideia de que sua missão vai ter mais reviravoltas do que pode imaginar.