Olivia Baker é médica oncologista, trabalhava em um centro médico de São Francisco até ser transferida para um hospital renomado em Chicago, onde conhece o também médico, Simon Clarkson. Simon é lindo, sexy e um romântico incurável e logo se vê apaixonado por Olivia, que por sua vez, após ser abandonada no altar, se fechou completamente para o amor. Olivia e Simon começam a ter um lance casual, mas será possível que o amor do médico por Olivia irá abrir o coração dela para o romance? Simon acha que sim mas só o tempo dirá.