(Editando) Al ser elegido para matar al pesadilla monstruosa. Hiccup, Toma la decisión de huir de Berk para proteger a su mejor y único amigo Chimuelo, pero es descubierto y tomado como traidor por aliarse con el "enemigo" según los vikingos. Al ser tomado ahora como un traidor y siguiendo con su plan de escape, huye a una de las islas que jamas creyó ir... Bog Burglars, donde al principio se hará amigo de la hija de la jefa de ésta isla y al pasar un tiempo en está isla el pasado de Hiccup lo perseguirá para pedir ayuda obligándolo a volver y lo pondrá a elegir entre su viejo hogar por el nuevo.

El descubrimiento de una isla remota llevó a la perdición el amor que Hiccup y Astrid decían tenerse. Ahora, ella está casada y viviendo a millas de Berk. Ahora, Hiccup no tiene a nadie más que a Chimuelo. Pero no se detendrá. Perder a Astrid no fue escarmiento suficiente para dejar de explorar.