Les Losers sont au lycée et ont maintenant seize ans. Ils sont toujours amis, et sont même encore plus soudés depuis qu'ils ont vaincu Pennywise durant l'été 1989. Richie s'ouvre petit à petit à son meilleur ami Eddie, tout en essayant tant bien que mal de cacher ses sentiments à son égard. Stanley, quant à lui, trouve une petite amie qui semble parfaite pour lui, mais est-elle vraiment celle qui lui faut?