Katherine Grace não queria ter deixado a Itália. Porém, ao mudar-se para Toronto, a garota se vê presa. Sua única escolha é trabalhar como assistente para seu amigo de infância. Shawn a leva em turnê e Katherine tem o prazer de não conhecer só cidades, mas de criar lembranças. Será que elas ficarão apenas no passado ou essa turnê pode criar uma relação entre os dois?