Sempre apontada como uma perfeita menina da máfia italiana, Penelope Featherigton era adepta aos costumes, tanto que foi criada para ser uma boa filha, e consequentemente, a esposa perfeita. Ela ainda insiste sonhar com um conto de fadas, mesmo que tudo a respeito da família onde nasceu tornasse isso quase impossível. Mas um casamento arranjado com um dos chefes da máfia, Colin Bridgerton a faz duvidar de suas esperanças, porque não há um traço de bondade nas histórias sobre ele que correm pelos solos da Itália. Penelope está prestes a descobrir que nem mesmo sua inocência e seu sorriso doce vão salvá-la do monstro com quem se casou. Dizem que do ódio vem o amor e do amor vem o ódio. Será que um coração morto pode voltar a vida?

Colin Bridgerton regressou à sociedade londrina após uma jornada de autodescoberta pelo mundo. Apesar de suas inseguranças persistentes, ele esconde suas dúvidas por trás de uma máscara de confiança. No entanto, um confronto inesperado o obriga a encarar suas próprias falhas e arrependimentos. Determinado a corrigir os erros do passado, Colin decide reconquistar a amizade de Penélope Featherington. Mas ele logo percebe que Penélope não é mais a mesma mulher que ele deixou para trás. Mais segura de si e próxima de sua própria família, ela parece distante. A crescente proximidade entre Penélope e Benedict desperta nele um desejo reprimido e sentimentos conflitantes. Enquanto Colin enfrenta seus próprios dilemas emocionais, ele se depara com uma descoberta chocante: sempre esteve secretamente apaixonado por Penélope, embora nunca tenha reconhecido seus verdadeiros sentimentos.

Em meio à vibrante cidade de Londres, Colin e Penélope são amigos de longa data, unidos por uma amizade sólida e cheia de cumplicidade. Colin, um nutricionista dedicado, e Penélope, uma veterinária apaixonada, compartilham um apartamento e uma vida repleta de momentos divertidos e desafiadores. No entanto, sua amizade é testada quando sentimentos ocultos começam a emergir, colocando em risco a dinâmica descontraída que sempre tiveram. Quando Colin começa a se envolver com Marina, sua namorada conservadora, e Penélope se vê atraída por Michael, um arquiteto charmoso e enigmático, as fronteiras entre amizade e romance começam a se confundir. Após uma noite turbulenta em que Colin e Penélope se encontram envolvidos em situações que não conseguem lembrar completamente, a amizade entre eles é desafiada. Eles acordam com a sensação de que algo importante aconteceu, mas sem qualquer memória clara do que realmente se passou. O desconforto e a curiosidade os forçam a confrontar os sentimentos não resolvidos e a reconsiderar o que significa estar próximo um do outro.