Luego de que sufriera una ruptura amorosa, Dennis decide salir con Wilbur, Winnie, Caroline, la hija de Fran, y Lucas, su mejor amigo, para tomar un nuevo aire. Sin embargo, gracias a ellos y a una canción, se dará cuenta que el verdadero amor lo encontraría en otra persona. En una loba de ojos azules.

Intentando con desesperación enmendar un error que cometió con Winnie, Dennis se topará con cosas que le harán saber que los monstruos no son como él los imaginaba, notando que su amor por Winnie es visto con malos ojos fuera del hotel. Y mientras Dennis intenta conquistar a Winnie, Bela maquina sus planes para vengarse de la humillación que sufrió por todos los del hotel.

Huir o morir, una decisión que sólo se puede realizar cuando estás con tu Zing, de la forma tan especial que sea.

Dennis olvidó el día de San Valentín y ahora clama por hallar algo qué obsequiarle a Winnie. Siendo tarde en la noche, esperaba tener la suerte para conseguir algo que expresara lo que sintiera por ella.

La vida eterna no es siempre algo deseable, en todos sus casos, sin excepción, termina cauterizando a quien tiene la desdicha de tenerla. Amor. Esperanza. Miedo. Zing. ¿Cómo pueden lidiar los monstruos con aquellas emociones, sabiendo su porvenir? La respuesta, buena o mala, les hará darse cuenta que hasta ellos mismos poseen cualidades humanas.

Luego de superar su examen y convertirse en un cazador de monstruos, Dennis se adentra en uno de los cuatro bosques para cazar licántropos, impulsado por el odio que les tiene. En su cacería se topa con Winnie, una mujer loba que habla e impulsado por su curiosidad, la vuelve a ver, formando un vínculo con ella. Su estabilidad se verá amenazada cuando el cazador estrella de Muspel, un Berserker, llegue al pueblo e inicie una cacería para limpiar los bosques, amenazando la estabilidad de Winnie, obligándolo decidir si ayudarla, traicionando a los humanos y Muspel, o dejarla morir, traicionando ese curioso vínculo emocional con ella. Con ese telón de fondo, Dennis deberá emprender una búsqueda épica por los cuatro bosques, enfrentándose a monstruos y descubriendo poco a poco los valiosos y peligrosos secretos de su pasado. Y a su vez, tratando de detener la enorme guerra que está por librarse entre monstruos y humanos. La noche y la luna, la magia y el día, la tierra y la muerte. Todos pasarán por momentos oscuros, pero nunca está más oscuro que antes del amanecer.

Tres años han pasado desde que Dennis rompió el compromiso forzoso de Winnie con Alexis, ambos han disfrutado, fortalecido y vivido al máximo su relación, creando a su vez, lazos cada vez más fuertes y sólidos, pero un día Dennis despierta sin siquiera saber quién es o cómo se llama. Ahora deberá emprender una búsqueda para saber qué fue de sus memorias. En el camino deberá responder las preguntas que lo agobian: ¿Qué sucedió? ¿Dónde están sus recuerdos? ¿Quién es él? Y sobre todo, ¿quién es Winnie y qué significa para él? Y como si no fuera lo suficientemente complicado, deberá hacerlo en un corto período de tiempo, antes de que la Noche de Walpurgis inicie y Dennis descubra por las malas, que la pérdida de su memoria es el menor de sus problemas.

Diez años han pasado desde que Dennis obtuvo sus colmillos, y de esos diez, cinco ha estado sin contacto con Winnie. Ahora, faltando cinco días para su cumpleaños número dieciséis, por fin, después de todo ese tiempo, ambos se reencuentran en el hotel. Pero lo que Dennis no sabe es que ese muy planeado reencuentro tiene un trasfondo que pondrá en la cuerda floja la amistad de ambos. Deberá aclarar sus sentimientos por ella y, si todo va bien, impedir que la cadena de sucesos que habían planeado para la loba, se lleve a cabo. Sus decisiones pondrán en tensión tanto al Hotel Transylvania como a la misma sociedad de monstruos. Reglas, tradiciones y sentimientos se verán en juego.