¿Qué pasa cuando una chica que nunca se mete en problemas y cree que enamorarse de un playboy es estúpido, tiene como niñero al playboy de la escuela? Supongo que nada bueno.
Jo es una chica terriblemente malhumorada, irónica, cínica y algo amargada, que tras el divorcio de sus padres decide mudarse a un internado. Por culpa de un error administrativo, Jo se ve obligada a compartir habitación con Ian, el capitan del equipo de lacrosse, y su mejor amigo Jack, el playboy del internado, provo...