"História Pirata: O Caminho Para Boston" conta a história de um pirata chamado Edward Cooper, que teve uma infância traumática onde seu pai adotivo foi morto por um lunático assassino, e até os dias atuais (do livro) ele busca vingança. O livro se passa no século XVIII, cheio de detalhes das cidades de Brighton no Reino Unido e de Boston nos Estados Unidos. Por anos a sede de vingança o consumiu, porém, ele não a conseguirá sem ajuda. Com isso, Edward procura por um velho amigo chamado Ivanovici Monteccio, um italiano, e revive uma nova vida com um grupo e novas pessoas, se apaixonando e imergindo numa viagem chocante.