Olivia Di Laurentis, irmã gêmea de Dean Di Laurentis, um jogador de hóquei muito conhecido na faculdade Briar U. Olivia ou Olie cursa Artes Cênicas/ Teatro e faz a mídia do time Hawks na Briar. Ela e seu irmão moram na casa de seu melhor amigo Garrett Graham com John Tucker e John Logan. Suas duas melhores amigas são Hannah Wells e Allie Hayes, sua companheira de palco. A garota tem uma pequena "paixonite" por Beau Maxwell, melhor amigo de infância dela e de Dean, porém não sabia se era recíproco e era um romance proibido. Mal sabe a garota que o garoto é apaixonado e não suporta a ideia de vê-la com outros caras.