Rio Vidal, assistente jurídica em uma prestigiada firma de Nova York, vive entre o trabalho duro e festas regadas a música e muito álcool. Em uma noite de diversão, ela e suas amigas criam um perfil fictício em uma rede social afim de provocar sua rígida chefe, Agatha Harkness. O que começa com uma inocente brincadeira, acaba tomando proporções inimagináveis, e Rio se vê em um dilema entre manter a identidade secreta ou enfrentar as realidades emocionais do seu trabalho.

Onde Rio Vidal recebe uma proposta interessante, vinda de uma das mães da escola onde trabalhava: a mulher queria a contratar como professora particular de sua filha, em troca de uma boa remuneração. Porém, assim que começa trabalhar para Agatha Harkness, percebe que seria muito mais difícil aprender a lidar com sua nova chefe do que dar aulas particulares em si. Para sua sorte, logo ela encontra a ajuda que precisava para começar a decifrar a mulher que tanto a interessava.