Perché? Beh, perché no?

Dopo la battaglia contro Cuphead e Mugman, Devil è stato costretto alla fuga dall'enorme massa di debitori che voleva conciarlo per le feste. Costretto a nascondersi in una foresta della prima isola, il nostro diavoletto preferito farà la conoscenza con un piccolo ma geniale individuo che diventerà parte della sua vita quotidiana. Nel frattempo, i vari boss riprendono la loro vita di tutti i giorni, felici finalmente di poter vivere senza aver paura di essere inseguiti dal Diavolo e dai suoi servitori (tranne Hilda Berg, alla quale è affidato il compito di tenere d'occhio King Dice ventiquattro ore su ventiquattro e sette giorni su sette assieme ai Cupbros) Nonostante la tranquillità sia stata riportata ad Inkwell, qualcuno trama nell'ombra la disfatta non solo dei fratelli tazza ma anche dell'intera popolazione, cominciando a far sparire alcuni di loro.